Впервые Лев Толстой прибыл в Крым во время Крымской войны, когда его перевели в действующую армию. 7 ноября 1854 г. Толстой впервые побывал на севастопольских бастионах. Молодой подпоручик стремился попасть на передовую, но его почти 2 месяца его держали на тыловых позициях под Симферополем.

Наконец, в марте 1855 г. батарею Толстого перебрасывают на одну из самых важных позиций обороны города - на 4-ый бастион. Здесь он пишет рассказ "Севастополь в декабре месяце". Майские события на 4-м бастионе послужили Толстому основой для рассказа "Севастополь в мае". В последние дни боев он снова был переведен на городские позиции и огнем своей батареи 27 августа прикрывал эвакуацию войск на Севастопольскую сторону. Эти события отразились в рассказе "Севастополь в августе 1855 года".

Второй раз Толстой приехал в Крым в марте 1885 г., сопровождая больного друга - князя Урусова. Остановился Лев Николаевич в Симеизе в имении Мальцева, но находился в нем мало, больше путешествуя по Крыму. Большое впечатление произвела на Толстого чудесная природа Симеиза. В его письмах можно найти такие строки: "Уединенно, прекрасно, величественно, и ничего нет сделанного людьми". Он также побывал в Алупке, Мисхоре. В Ялте он встречался с писателем Аксаковым, ездил к ученому-натуралисту Данилевскому. На этот раз Толстой по-новому воспринял Крым. Посетив Севастополь, Лев Николаевич писал жене Софье Андреевне: "Проехали по тем местам, казавшимся неприступными, где были неприятельские батареи, и странно воспоминание войны даже соединяется с чувством бодрости и молодости".

В третий раз Толстой прожил с семьей в Крыму около 9 месяцев в 1901-1902 гг. Толстые поселились в имении Паниной в Гаспре (ныне санаторий "Ясная Поляна"). Вставал Толстой обычно рано, после утреннего кофе шел на прогулку. Его высокую фигуру можно было в это время видеть на Царской тропе или на нижней дороге, ведущей к морю. Кроме дневников, Толстой писал в Гаспре повесть "Хаджи-Мурат", статьи "Солдатская памятка", "Офицерская памятка", "К рабочему народу", "К молодежи».

Часто виделся писатель с Чеховым и Горьким. Гостями Толстого были также Короленко, Куприн, Шаляпин, которые в то время отдыхали на Южном берегу Крыма. Крым Толстой любил, об этом писал и Антон Чехов Горькому: "Ему Крым нравится ужасно, возбуждает в нем радость, чисто детскую". Благодарный за гостеприимство Лев Николаевич Толстой писал графине Паниной: "Я вынес из моего пребывания в Гаспре самые хорошие впечатления. Во внутренней жизни я приобрел очень много для себя драгоценного. Во внешней же жизни, особенно во время выздоровления, я получил большое наслаждение от прелестной природы".